El empresario jerezano David Fraser-Luckie, experimentado ya en bares de copas, abrió el negocio en una antigua finca familiar. En 2018, el local pasó a manos de un grupo de socios, que reorientaron la oferta gastronómica para reivindicar el producto y el recetario local (más datos aquí), aunque luego el sitio se ha centrado más en las copas.  El nombre de La Cuadra se debe a que el local ocupa las dependencias de un antiguo garaje y trastero.

El local se ubica en una finca del siglo XIX, aunque conserva también algunos muros de una antigua cárcel que hubo en Jerez entre 1639 y 1839. De hecho, en el patio se ha usado una de las rejas de ella. Aunque el espacio tiene aires de tabanco, como se conoce a un tipo de tabernas en Jerez, su propietario prefiere no llamarlo de esta forma ya que le falta el elemento fundamental la presencia de botas de vino. El establecimiento es de esos en el que se entra atraído por su estética. Las paredes están llenas de objetos de colección que van desde carteles de toros del siglo XIX, hasta planchas de ropa, aperos de labranza o vistosas maletas.

Las Cuadras tiene una amplia barra de entrada junto a la que se disponen mesas antiguas, con sillas, cada una diferente. En este espacio llaman también la atención varias alacenas de principios del siglo XX. Dentro un patio que funciona como comedor y donde se ofrecen actuaciones flamencas.